იტალიური „მილანის" თავკაცმა კულუბთან შეთანხმებას მიაღწია და კონტრაქტი 4 წლით გაახანგრძლივა.
54 წლის სპეციალისტი ლომბარდიულ კლუბს 2024 წლამდე გაწვრთის, ხოლო თუ მხარეების სურვილი იქნებათ, კონტრაქტის გაგრძელებას კიდევ 1 წლით შეძლებენ - პიოლის ანაზღაურება წელიწადში 3.5 მილიონი ევრო იქნება.
პიოლი „მილანში“ 2019 წელს დაინიშნა და საკმაოდ მძიმედ დაიწყო მოღვაწეობა, თუმცა შემდგომ შეძლო სიტუაციის დალაგება; გასულ წელს იტალიის სერია A-ში „მილანი“ მეორე ადგილზე გავიდა და 8-წლიანი ჩავარდნის შემდეგ, კლუბმა ჩემპიონთა ლიგის ჯგუფურ ეტაპზე თამაში შეძლო.
ამჟამად „მილანი“ იტალიის ჩემპიონატში, 12 ტურის შემდეგ, 32 ქულით ისევ მეორე ადგილზეა.
პიოლის სხვადასხვა დროს გაუწვრთნია იტალიის ისეთი კლუბები, როგორიცაა: „პალერმო“, „ინტერი“ და „ფიორენტინა“. მას, ასევე, უმუშავია იტალიის 21-წლამდე ნაკრებში.